Princ Harry para se të fejohej me Meghan Markle sigurisht që ka pasur lidhje të tjera dashurie. Para Meghan, ai ka qenë i lidhur me Cressida Bonas.
Rastësisht Princ Harry dhe Cressida janë takuar në një kishë. Është një situatë e sikletshme të takohesh rastësisht me ish-të dashurën dhe për më tepër kur dihej se e fejuara e Princit, Meghan, nuk ndodhej në Angli. Ajo kishte shkuar në SHBA për të takuar prindërit.
Në kishën ku janë parë Princ Harry dhe ish-e dashura e tij, ndodhej edhe Dukesha Kate së bashku me nënën dhe motrën e saj. Mësohet se pavarësisht se ata ishin në të njëjtin vend, kanë bërë sikur nuk e kanë parë njëri-tjetrin dhe nuk i kanë folur.