Që në verën e vitit 2022, Kendall ka vazhduar lidhjen e saj me reperin Bad Bunny, 30 vjeç. Ata u ndanë në dhjetor 2023 pas më pak se një viti lidhje, por rindezën romancën e tyre vetëm disa javë më vonë.
Ata u kapën së bashku në natën e Vitit të Ri teksa ishin në një arratisje me miqtë.
Rikthim i saj me Bunny-n, e kthehu dyshen përsëri në qendër të vëmendjes. Së fundmi, supermodelja ka marrë një vendim të papritur teksa zgjodhi të rikthente gjithashtu një foto të vjetër të saj, e bërë përpara dy vitesh, ku shfaqet totalisht nudo, teksa merr rreze dielli.