Revistën Playboy e themeloi Hugh Hefner në vitin 1953 në Chicago, Illinois. Më pastaj u shndërrua në një korporatë, Playboy Enterprises.
Thuhet se Hefner ia kishte huazuar 1.000 dollarë nënës së tij për të nisur botimin e revistës, që me vite të tëra ndihmonte në ndërtimin e karrierës së modeleve në gjithë botën.
Bukuroshet anekënd botës kanë zbukuruar kopertinat e kësaj reviste, ndërsa disa prej tyre, kanë vendosur të dalin para objektivit edhe pas 60 vitesh. Edhe pse pas 6 dekadash, ato duken të mrekullueshme.